Der Naviglio Grande (1151-1272) ist der erste Kanal, der in Europa gebaut wurde und gleichzeitig der wichtigste im Mailänder System. Er verbindet die oberitalienische Metropole über Sesto Calende mit dem Lago Maggiore.

Der Naviglio Grande prägt das charmante Mailänder Ticino-Viertel, auch I Navigli genannt in der Nähe der Porta Ticinese. Die Fassaden der alten, oft elegant und aufwendig renovierten Häuser spiegeln sich schillernd im Wasser. Viele Restaurants, Kneipen, Osterien und schicke Läden werden von jungen und trendigen Mailändern frequentiert.

Über den Naviglio Grande und die anderen Kanäle wurden Waren jeder Art, Bau- und Brennstoffe oder auch landwirtschaftliche Produkte in die Stadt gebracht. Die Darsena, der Mailänder Hafen, war bis ins 19. Jahrhundert der bedeutendste Hafen Italiens in Bezug auf den Tonnenumschlag.

Sogar der für den Mailänder Dombau benötigte Marmor gelangte auf den Kanälen in die Stadt. Andererseits dienten die Kanäle aber auch den geistlichen und weltlichen Würdenträgern als Verkehrswege, um Mailand zu verlassen und auf den Landresidenzen Erholung zu suchen. Entlang dem Naviglio Grande sind zahlreiche prachtvolle Residenzen mit teils wunderschönen Gärten am Wasser zu sehen, wie etwa die Villa Marino genannt auch Palazzo Stampa oder die Villa Borromeo sul Naviglio. In Robecco sul Naviglio befinden sich herrliche Villen aus dem 17. und 18. Jahrhundert. In der Villa Dugnani aus dem 15. Jahrhundert haben sich interessante Terrakottaornamente erhalten. Die Villa Gandini wurde auch La Gaia (die Heitere, Fröhliche) genannt, weil hier Mitte des 15. Jahrhunderts zahlreiche Feste des Sforza-Fürsten Ludovico il Moro stattfanden.

Der Naviglio Grande sollte mit Ruhe und Muße besichtigt werden: vielleicht auf dem Fahrrad, vorbei an Feldern und den typischen Cascine – alten, jedoch meist noch bewohnten Gutshöfen – oder mit dem Kanu. Beim Rasten sollte man sich an den regionalen Spezialitäten der Mailänder Küche laben, einem einfachen Risotto milanese oder einer kräftigenden Gemüsesuppe mit Wirsing, Minestrone alle verze.